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与狼共舞

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日志

 
 

《有机》§1-3烃  

2010-03-10 17:33:41|  分类: 化学提纲 |  标签: |举报 |字号 订阅

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【教学目标】

1、理解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃组成、结构、性质上的差异。

2、掌握烯烃、炔烃的命名规则。

3、掌握烷烃、烯烃、炔烃、本的同系物的化学性质。

4、认识加成反应、取代反应两个反应类型。

【重点难点】

1、典型分子的结构。

2、几种烃的化学性质。

【教学内容】

一、烃的概述

烃是只由碳、氢两种元素组成的化合物。

分类:

烃——链烃(脂肪烃)、环烃。

链烃——烷烃、烯烃、炔烃。

环烃——脂环烃、芳香烃。 

1、链烃

⑴分类:饱和烃——所有碳原子都是饱和碳原子。不饱和烃——含不饱和碳原子。

⑵物理性质:无色,易溶于有机溶剂,密度比水小,少于4个碳的为气体,碳原子数越多熔沸点越高。

⑶存在:广泛,苹果表面的蜡状物质,圆白菜叶子表层,蚂蚁分泌的信息素,石蜡和凡士林,番茄红素,鲨鱼油。

⑷烯烃、炔烃的命名:选含双键叄键最长的链,从靠近双键叄键的一端开始编号,注明双键叄键的位置。

CH3C(CH3)=CHCH3    2-甲基-2-丁烯    

CHCCH(CH3)CH3    3-甲基-1-丁炔

2、苯及其同系物

来源:最初来源于煤焦油,现在来源于石油化学工业。

通式:CnH2n-6(n≥6),如C6H6、C7H8C8H10C9H12等。

同分异构体:C8H10C9H12

命名:

以苯为母体。

含一个取代基时,如甲苯、乙苯等。含多个取代基时,用邻、间、对表示。

甲苯的三种同分异构体名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

也可以编号,如邻二甲苯称为1,2-二甲苯,间二甲苯称为1,3-二甲苯,对二甲苯称为1,4-二甲苯。

3、多环芳烃

定义:含多个苯环的芳香烃。

分类:苯环通过脂肪烃基连接在一起,如二苯甲烷、联苯。

两个或多个苯环合并而成,称为稠环芳烃,如萘、蒽、苯并芘。

稠环芳烃具有强的致癌作用。

焚烧秸秆、树叶等物质、香烟的烟雾中存在苯并芘。

4、脂环烃

定义:碳原子连接成没有苯环的环状,化学性质与脂肪烃类似。

命名:环烷烃、环烯烃、环炔烃。

二、烷烃的化学性质

 不活泼:常温下不与强酸、强碱、强氧化剂、还原剂反应。

1、与卤素单质反应

⑴乙烷与氯气:

条件——光照。

反应类型——取代。

原理——逐个取代,同时发生。

产物——为氯代烷和HCl,存在同分异构体。

⑵卤代烷:

定义:可看作听分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物,大多为人工合成,如碘甲烷、氯甲基苯。

用途:1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷曾用作麻醉剂,氯仿、二氯甲烷常作溶剂。

危害:毒性很强,污染环境。

2、与氧气反应——燃烧

产物。

放热。

燃烧通式  CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 →  nCO2 +(n+1) H2O

 放热多少:等质量,碳含量越低,放热越多。

常用燃料:天然气、沼气主要成分是甲烷,液化石油气主要成分是丙烷和丁烷。

三、烯烃和炔烃的化学性质(以乙烯和乙炔为例)

1、燃烧:产物、放热。

方程式

乙烯能发生加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙炔也能发生类似反应。

2、加成反应

⑴与卤素单质

乙炔通入溴的四氯化碳溶液中,褪色。

CH2=CH2 + Br2 →  CH2BrCH2(1,2-二溴乙烷)

CH3CH=CH2 + Br2 →  CH3CHBrCH2Br(1,2-二溴丙烷)

CHCH + Br2 →  CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)

用于鉴别烯烃与烷烃、炔烃与烷烃。

⑵与氢气

催化剂:铂黑、镍粉、钯

CH2=CH2 + H2 →  CH3CH3

CH3CH=CH2 + H2 →  CH3CH2CH3

CHCH + 2H2 →  CH3CH3

⑶与氢卤酸

CH2=CH2 + HCl →  CH3CH2Cl 

CH3CH=CH2 + HCl →  CH3CH2CH2Cl 或 CH3CHClCH3

CHCH + HCl →  CH2=CHCl 

⑷与水

CH2=CH2 + H2O →  CH3CH2OH

 CHCH + H2O  →  CH2=CHOH  → CH3CHO

3、加成聚合

nCH2=CH2 →  [CH2-CH2]n

nCHCH →  [CH=CH]n

四、苯及其同系物的化学性质

1、燃烧

通式:CnH2n-6 + O2

苯燃烧的现象:火焰明亮,伴有浓烟

2、取代

⑴卤代——与X2单质

苯环上取代的条件:铁粉

C6H6 + Br2

分别在光照和铁粉条件下进行下列反应,判断取代位置

C6H5CH3 + Cl2

⑵硝化——与浓硝酸

苯发生的条件:浓硫酸、50~60℃

C6H6 + HO-NO2

甲苯发生的条件:浓硫酸、30℃

C6H5CH3 + HO-NO2

硝基苯是无色油状液体,苦杏仁味,密度比水大,不溶于水。

⑶磺化——与浓硫酸

条件:加热(70~80℃)

特点:可逆

C6H6 + HO-SO3H

苯磺酸是强酸

3、加成

与氢气

C6H6 + H2生成环己烷

C6H5CH3 + H2生成甲基环己烷

4、氧化

苯不能被氧化,但苯的同系物可以。

条件:与苯环连接的碳上有H。

产物:侧链被氧化成羧基。

ph-CH3、ph-CH2(CH3)、ph-CH(CH3)2均变成ph-COOH。

ph-C(CH3)3不能被氧化。

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