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《有机》§2-1有机化学反应类型

2010-03-21 18:50:35| 分类：化学提纲 | 标签： |举报 |字号大中小订阅

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【教学目标】

1、分子结构与反应类型的关系。

2、能从氧氢得失的角度分析氧化反应和还原反应。

3、从不同的视角分析有机化学反应。

【重点难点】

1、有机化学反应的主要类型：加成、取代、消去、氧化、还原。

2、反应类型与条件的关系。

【教学内容】

一、加成反应

1、定义

有机化合物分子、不饱和键、两端的原子、与其他原子或原子团结合、生成新化合物。

2、反应物特点

有机分子中有不饱和键：碳碳双键（C=C）、碳碳叄键（C≡C）、碳氧双键（C=O）、碳氮叄键（C≡N）、苯环等。其中醛和酮中的碳氧双键可以加成，但羧酸和酯中的碳氧双键不能加成。

加成的试剂：H2、X2、HX、H2O、H2SO4、HCN、NH3等。

3、原理（写方程式并总结）

⑴加H2 乙烯、乙炔、苯、乙醛、丙酮、CH2=CHCHO

⑵加X2 乙烯、丙烯、乙炔

⑶加HX 乙烯、乙炔、丙烯（两种情况）

⑷加H2O 乙烯、丙烯（两种情况）、乙炔

⑸加H2SO4 乙烯

⑹加HCN 乙炔、乙醛

⑺加NH3 乙醛

通过写方程式讲解

①条件

只有与X2加成时不需要条件，其余都需要。

②乙炔加成的程度

与H2和X2加成时，写到双键或单键都要可以。

与HX加成时，写到双键。

③加成试剂的断键

H-H、X-X、H-X、H-OH、H-OSO3H、H-CN、H-NH2

④极性键的加成

极性键的原因，两个不同元素的原子形成极性键（C=O），旁边的其他基团可能使非极性键变为极性键（丙烯中的双键）。

原理：异性相吸。

4、规律

碳碳双键与H2、X2、HX、H2O、H2SO4

碳氧双键与HCN、NH3

碳碳叄键与H2、X2、HX、H2O、H2SO4、HCN、NH3

5、应用

引入-OH（C=C与H2O、C=O与H2）

引入-X（C=C或C≡C与X2或HX）

增长碳链（C≡C或=CO与HCN）

二、取代反应

1、定义

有机化合物分子中、某些原子或原子团、被其他原子或原子团代替。

2、原理（写方程式并总结）

⑴取代-H

①卤代 CH4+Cl2、苯+Br2

②硝化苯+HNO3、甲苯+HNO3

③磺化苯+H2SO4

④取代α-H 丙烯+Cl2

⑵-OH取代-X（卤代烃的水解）

条件：强碱的水溶液

CH3CH2CH2Br + NaOH

R-X + NaOH

⑶-X取代-OH（醇的卤代）

条件：浓的氢卤酸

CH3CH2OH + HBr

R-OH + HX

⑷酯化反应

条件：浓硫酸、Δ

RCOOH + R’OH

通过写方程式讲解

①取代不通基团的试剂要求及条件

链烃与X2取代：X2是单质、光照

苯与X2取代：X2是单质、Fe做催化剂

硝化：浓硫酸加热、苯50~60℃、甲苯30℃、甲苯生成三硝基甲苯

磺化：加热、可逆

取代α-H：什么是α-H、加热、双键不变

卤代烃水解：强碱溶液、水解生成的HX与NaOH反应促进反应继续进行

醇的卤代：浓的氢卤酸、与卤代烃的水解不是可逆反应

②取代试剂的断键位置

H-X、HO-SO3H、HO-NO2、H-NH2、Na-CN

迁移应用：CH3CH2Cl + NH3、CH3CH2Br + NaCN

3、应用

卤代烃与醇相互转化

将卤代烃转化为腈、胺类有机物

练习：用丙烯制甘油

默写方程式：

①乙烯通入溴水中

②乙烯水化法制乙醇

③乙炔制丙烯腈

④丙烯与HCl加成（写主要产物）

⑤乙醛与氢氰酸加成

⑥丙烯与Cl2发生α-H取代

⑦实验室制乙酸乙酯

⑧苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热

⑨乙醇转化为溴乙烷

⑩溴乙烷转化为乙醇

三、消去反应

1、定义

一定条件下，有机化合物、脱去小分子、生成含双键或叄键的化合物的反应

2、原理

⑴醇

原理：脱去-OH和β-H，生成C=C

条件：浓硫酸、170℃

不能消去的醇：甲醇、C(CH3)3CH2OH、苯甲醇

练习：CH3CH2OH、2-丁醇、苯乙醇

⑵卤代烃（含一个-X）

原理：脱去-X和β-H，生成C=C

条件：KOH的乙醇溶液、加热

不能消去的卤代烃：一氯甲烷、C(CH3)3CH2Cl、溴苯、氯苄

方程式：写法有两种

练习：2-氯丙烷、C(CH3)3Cl、ph-CH2CH2Cl

⑶邻卤代烃

原理：脱去相邻碳上的两个-X

条件：Zn、加热

方程式：写法有两种

练习：2,3-二溴丁烷、用1,2-二溴乙烷制1-氯乙烷

迁移应用：用1-氯丁烷制2-丁醇

拓展：判断2,3-二氯丁烷在三种不同条件下的产物。⑴NaOH水溶液并加热⑵KOH醇溶液并加热⑶Zn粉并加热

练习：

①用乙炔制聚氯乙烯（两步）

②乙烷与Cl2发生取代反应制一氯代烷

③苯与Cl2取代

④2-丙醇发生消去反应

2-丙醇与浓HBr混合

⑤1,2-二溴乙烷在以下三个条件下反应：

NaOH的水溶液并加热、KOH的乙醇溶液并加热、Zn粉并加热

四、氧化反应和还原反应

1、氧化反应

⑴燃烧

⑵被KMnO4/H+氧化

C=C、C≡C、ph-CHRR＇

练习：CH≡CH、3-甲基-2,5-己二烯、C(CH3)3-ph-C2H5

⑶醇的催化氧化

原理：-OH上的-H、α-H与O结合成水，形成C=O

不能被氧化的醇：C(CH3)3OH

练习：甲醇、1-丙醇、2-丙醇

⑷醛被氧化成羧酸

原理：C-H键中间加个O，变成-COOH

醛都能被氧化，但酮不能

练习：CH3CH2CHO、HCHO、OHC-CHO

常见的氧化剂：O2、O3、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液

总结：氧化反应的特点是得O或失H

2、还原反应

特点：得H或失O

⑴得H（与H2加成）

C=C、C≡C、苯环、C=O

⑵CH3CH3OH被氢化铝锂还原成CH3CH3

常见的还原剂：H2、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）

氧化数：

①H为+1，C和O连有一个H时，C和O的氧化数就为-1。

②C与O或N以单键、双键、叄键相结合时，C的氧化数分别为+1、+2、+3。

③C与C相连时，氧化数均为0。

用氧化反应和还原反应说明醇、醛、酸的关系。

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