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《有机》§2-1有机化学反应类型  

2010-03-21 18:50:35|  分类: 化学提纲 |  标签: |举报 |字号 订阅

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      【教学目标】

1、分子结构与反应类型的关系。

2、能从氧氢得失的角度分析氧化反应和还原反应。

3、从不同的视角分析有机化学反应。

【重点难点】

1、有机化学反应的主要类型:加成、取代、消去、氧化、还原。

2、反应类型与条件的关系。

【教学内容】

一、加成反应

1、定义

有机化合物分子、不饱和键、两端的原子、与其他原子或原子团结合、生成新化合物。

2、反应物特点

有机分子中有不饱和键:碳碳双键(C=C)、碳碳叄键(C≡C)、碳氧双键(C=O)、碳氮叄键(C≡N)、苯环等。其中醛和酮中的碳氧双键可以加成,但羧酸和酯中的碳氧双键不能加成。

加成的试剂:H2、X2、HX、H2O、H2SO4、HCN、NH3等。

3、原理(写方程式并总结)

⑴加H2    乙烯、乙炔、苯、乙醛、丙酮、CH2=CHCHO

⑵加X2    乙烯、丙烯、乙炔

⑶加HX    乙烯、乙炔、丙烯(两种情况)

⑷加H2O    乙烯、丙烯(两种情况)、乙炔

⑸加H2SO4    乙烯

⑹加HCN    乙炔、乙醛

⑺加NH3    乙醛

通过写方程式讲解

①条件

只有与X2加成时不需要条件,其余都需要。

②乙炔加成的程度

与H2和X2加成时,写到双键或单键都要可以。

与HX加成时,写到双键。

③加成试剂的断键

H-H、X-X、H-X、H-OH、H-OSO3H、H-CN、H-NH2

④极性键的加成

极性键的原因,两个不同元素的原子形成极性键(C=O),旁边的其他基团可能使非极性键变为极性键(丙烯中的双键)。

原理:异性相吸。

4、规律

碳碳双键与H2、X2、HX、H2O、H2SO4

碳氧双键与HCN、NH3

碳碳叄键与H2、X2、HX、H2O、H2SO4、HCN、NH3

5、应用

引入-OH(C=C与H2O、C=O与H2)

引入-X(C=C或C≡C与X2或HX)

增长碳链(C≡C或=CO与HCN)

二、取代反应

1、定义

有机化合物分子中、某些原子或原子团、被其他原子或原子团代替。

2、原理(写方程式并总结)

⑴取代-H   

①卤代    CH4+Cl2、苯+Br2

②硝化    苯+HNO3、甲苯+HNO3

③磺化    苯+H2SO4

④取代α-H    丙烯+Cl2

⑵-OH取代-X(卤代烃的水解)

条件:强碱的水溶液

CH3CH2CH2Br + NaOH

R-X + NaOH

⑶-X取代-OH(醇的卤代)

条件:浓的氢卤酸

CH3CH2OH + HBr

R-OH + HX

⑷酯化反应

条件:浓硫酸、Δ

RCOOH + R’OH

通过写方程式讲解

①取代不通基团的试剂要求及条件

链烃与X2取代:X2是单质、光照

苯与X2取代:X2是单质、Fe做催化剂

硝化:浓硫酸加热、苯50~60℃、甲苯30℃、甲苯生成三硝基甲苯

磺化:加热、可逆

取代α-H:什么是α-H、加热、双键不变

卤代烃水解:强碱溶液、水解生成的HX与NaOH反应促进反应继续进行

醇的卤代:浓的氢卤酸、与卤代烃的水解不是可逆反应

②取代试剂的断键位置

H-X、HO-SO3H、HO-NO2、H-NH2、Na-CN

迁移应用:CH3CH2Cl + NH3、CH3CH2Br + NaCN

3、应用

卤代烃与醇相互转化

将卤代烃转化为腈、胺类有机物

练习:用丙烯制甘油

默写方程式:

①乙烯通入溴水中

②乙烯水化法制乙醇

③乙炔制丙烯腈

④丙烯与HCl加成(写主要产物)

⑤乙醛与氢氰酸加成

⑥丙烯与Cl2发生α-H取代

⑦实验室制乙酸乙酯

⑧苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热

⑨乙醇转化为溴乙烷

⑩溴乙烷转化为乙醇

三、消去反应

1、定义

一定条件下,有机化合物、脱去小分子、生成含双键或叄键的化合物的反应

2、原理

⑴醇

原理:脱去-OH和β-H,生成C=C

条件:浓硫酸、170℃

不能消去的醇:甲醇、C(CH3)3CH2OH、苯甲醇

练习:CH3CH2OH、2-丁醇、苯乙醇

⑵卤代烃(含一个-X)

原理:脱去-X和β-H,生成C=C

条件:KOH的乙醇溶液、加热

不能消去的卤代烃:一氯甲烷、C(CH3)3CH2Cl、溴苯、氯苄

方程式:写法有两种

练习:2-氯丙烷、C(CH3)3Cl、ph-CH2CH2Cl

⑶邻卤代烃

原理:脱去相邻碳上的两个-X

条件:Zn、加热

方程式:写法有两种

练习:2,3-二溴丁烷、用1,2-二溴乙烷制1-氯乙烷

迁移应用:用1-氯丁烷制2-丁醇

拓展:判断2,3-二氯丁烷在三种不同条件下的产物。⑴NaOH水溶液并加热⑵KOH醇溶液并加热⑶Zn粉并加热

练习:

①用乙炔制聚氯乙烯(两步)

②乙烷与Cl2发生取代反应制一氯代烷

③苯与Cl2取代

④2-丙醇发生消去反应

   2-丙醇与浓HBr混合

⑤1,2-二溴乙烷在以下三个条件下反应:

  NaOH的水溶液并加热、KOH的乙醇溶液并加热、Zn粉并加热

四、氧化反应和还原反应

1、氧化反应

⑴燃烧

⑵被KMnO4/H+氧化

C=C、C≡C、ph-CHRR'

练习:CH≡CH、3-甲基-2,5-己二烯、C(CH3)3-ph-C2H5

⑶醇的催化氧化

原理:-OH上的-H、α-H与O结合成水,形成C=O

不能被氧化的醇:C(CH3)3OH

练习:甲醇、1-丙醇、2-丙醇

⑷醛被氧化成羧酸

原理:C-H键中间加个O,变成-COOH

醛都能被氧化,但酮不能

练习:CH3CH2CHO、HCHO、OHC-CHO

常见的氧化剂:O2、O3、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液

总结:氧化反应的特点是得O或失H

2、还原反应

特点:得H或失O

⑴得H(与H2加成)

C=C、C≡C、苯环、C=O

⑵CH3CH3OH被氢化铝锂还原成CH3CH3

常见的还原剂:H2、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)

氧化数:

①H为+1,C和O连有一个H时,C和O的氧化数就为-1。

②C与O或N以单键、双键、叄键相结合时,C的氧化数分别为+1、+2、+3。

③C与C相连时,氧化数均为0。

用氧化反应和还原反应说明醇、醛、酸的关系。

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