【教学目标】
1、有机物中碳原子的成键特点。
2、有机物分子中的空间构型与碳原子成键方式的关系。
3、有机物结构的表示方法。
4、同分异构体
【重点难点】
1、碳原子的成键特点。
2、有机分子的空间构型。
3、同分异构体的分析与判断。
【教学内容】
一、碳原子的成键方式
1、单键、双键和叁键
| 单键 | 双键 | 叄键 | |
电子式 |
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| |
共用电子对数 | 1 | 2 | 3 | |
结构式 |
|
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| |
C连接的原子数 | 4 | 3 | 2 | |
C的饱和程度 | 饱和 | 不饱和 | 不饱和 | |
稳定性 | 稳定,若发生反应需断裂碳碳单键 | 不稳定,双键中的一个键容易断裂 | 不稳定,叄键中的两个键容易断裂 | |
是否能绕键旋转 | 能 | 否 | 否 | |
代表物质或官能团 | 烷烃 | 烯烃、羰基 | 炔烃、氰基 | |
键 参 数
| 键能 | 依次增大,但双键键能<单键键能的2倍,叄键键能<单键键能的3倍 | ||
键长 | 依次减小 | |||
键角(剩余的键都与C连接) | 109.5° | 120° | 180° |
饱和C原子定义
双键、叄键中键的特点
绕键旋转
2、典型分子的比较
甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 结构简式 结构式 最简式 电子式 空间构型 正四面体结构,4个H在顶点 6个原子共面 4个原子共线 12个原子共面 键角 109.5° 120° 180° 120°
3、极性键和非极性键
⑴比较
| 极性键 | 非极性键 |
共用电子对位置 | 偏向一方 | 不偏向任何一方 |
成键原子 | 不同元素 | 相同元素 |
原子性质 | 得电子能力不同 | 得电子能力相同 |
成键原子的电性 | 都不带电 | 电子对偏向带部分负电荷(δ-) 电子对偏离带部分正电荷(δ+) |
⑵判断极性强弱
①电负性相差越大,极性越强。
电负性表示原子在化合物中吸引电子能力的相对强弱。
半径越小,电负性越大。
②受邻近基团和外界环境的影响,可能会发生变化。
二、有机化合物的同分异构体现象
1、结构异构
⑴碳骨架异构
①书写步骤:先写无支链的烷烃,再减一个碳作为甲基的情况,然后减2个碳作为一个乙基或两个甲基的情况。
甲基从2号碳开始,乙基从3号碳开始,但不能超过对称中心。
按顺序,支链由整到散,位置由边到心,由相邻到相间。
②判断CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12的同分异构体数目。
随碳原子数目增加,同分异构体数目增加。
③物理性质:支链越多,熔沸点越低。
【例】
写出C6H14的所有同分异构体。
写出主链上有5个碳原子,分子中一共有7个碳原子的烷烃的结构简式。
⑵官能团异构
①位置异构
【例】
分子式为C4H8的烯烃有几种。
写出C3H8和C4H10的一氯代物和二氯代物的数目。
判断C3H8的六氯代物的数目。
碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物只有1种的有哪些。
符合分子式C8H10的苯的同系物有几种。
②类型异构
碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体,通式为CnH2n。
碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体,通式为CnH2n-2。
碳原子数相同的饱和一元醇和醚是同分异构体,通式为CnH2n+2O。
碳原子数相同的饱和一元醛和酮是同分异构体,通式为CnH2nO。
碳原子数相同的饱和一元羧酸和酯是同分异构体,通式为CnH2nO2。
2、立体异构(了解)
⑴顺反异构
存在于烯烃中,如2-丁烯。
⑵对映异构(光学异构)
存在于手性分子中,如乳酸、葡萄糖。
三、有机化合物结构与性质的关系
1、官能团与有机化合物性质的关系
极性
不饱和性
2、不通基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
苯和甲苯,乙醇和乙酸,乙醛和丙酮,乙醇和苯酚。
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