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日志

 
 

《有机》§1-2有机化合物的结构与性质  

2010-03-05 16:55:01|  分类: 化学提纲 |  标签: |举报 |字号 订阅

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【教学目标】

1、有机物中碳原子的成键特点。

2、有机物分子中的空间构型与碳原子成键方式的关系。

3、有机物结构的表示方法。

4、同分异构体

【重点难点】

1、碳原子的成键特点。

2、有机分子的空间构型。

3、同分异构体的分析与判断。

【教学内容】

一、碳原子的成键方式

1、单键、双键和叁键

 

单键

双键

叄键

电子式

 

 

 

共用电子对数

1

2

3

结构式

 

 

 

C连接的原子数

4

3

2

C的饱和程度

饱和

不饱和

不饱和

稳定性

稳定,若发生反应需断裂碳碳单键

不稳定,双键中的一个键容易断裂

不稳定,叄键中的两个键容易断裂

是否能绕键旋转

代表物质或官能团

烷烃

烯烃、羰基

炔烃、氰基

 

键能

依次增大,但双键键能<单键键能的2倍,叄键键能<单键键能的3

键长

依次减小

键角(剩余的键都与C连接)

109.5°

120°

180°

饱和C原子定义

双键、叄键中键的特点

绕键旋转

2、典型分子的比较

 

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

CH4

C2H4

C2H2

C6H6

结构简式

 

 

 

 

结构式

 

 

 

 

最简式

 

 

 

 

电子式

 

 

 

 

空间构型

正四面体结构,4H在顶点

6个原子共面

4个原子共线

12个原子共面

键角

109.5°

120°

180°

120°

3、极性键和非极性键

⑴比较

 

极性键

非极性键

共用电子对位置

偏向一方

不偏向任何一方

成键原子

不同元素

相同元素

原子性质

得电子能力不同

得电子能力相同

成键原子的电性

都不带电

电子对偏向带部分负电荷(δ-

电子对偏离带部分正电荷(δ+

⑵判断极性强弱

①电负性相差越大,极性越强。

电负性表示原子在化合物中吸引电子能力的相对强弱。

半径越小,电负性越大。

②受邻近基团和外界环境的影响,可能会发生变化。

二、有机化合物的同分异构体现象

1、结构异构

⑴碳骨架异构

①书写步骤:先写无支链的烷烃,再减一个碳作为甲基的情况,然后减2个碳作为一个乙基或两个甲基的情况。

甲基从2号碳开始,乙基从3号碳开始,但不能超过对称中心。

按顺序,支链由整到散,位置由边到心,由相邻到相间。

②判断CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12的同分异构体数目。

随碳原子数目增加,同分异构体数目增加。

③物理性质:支链越多,熔沸点越低。

【例】

写出C6H14的所有同分异构体。

写出主链上有5个碳原子,分子中一共有7个碳原子的烷烃的结构简式。

⑵官能团异构

①位置异构

【例】

分子式为C4H8的烯烃有几种。

写出C3H8和C4H10的一氯代物和二氯代物的数目。

判断C3H8的六氯代物的数目。

碳原子数小于10的烷烃中,一氯代物只有1种的有哪些。

符合分子式C8H10的苯的同系物有几种。

②类型异构

碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体,通式为CnH2n。

碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体,通式为CnH2n-2。

碳原子数相同的饱和一元醇和醚是同分异构体,通式为CnH2n+2O。

碳原子数相同的饱和一元醛和酮是同分异构体,通式为CnH2nO。

碳原子数相同的饱和一元羧酸和酯是同分异构体,通式为CnH2nO2。

2、立体异构(了解)

⑴顺反异构

存在于烯烃中,如2-丁烯。

⑵对映异构(光学异构)

存在于手性分子中,如乳酸、葡萄糖。

三、有机化合物结构与性质的关系

1、官能团与有机化合物性质的关系

极性

不饱和性

2、不通基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

苯和甲苯,乙醇和乙酸,乙醛和丙酮,乙醇和苯酚。

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