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与狼共舞

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日志

 
 

《有机》§2-2醇和酚  

2010-04-01 10:57:39|  分类: 化学提纲 |  标签: |举报 |字号 订阅

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【教学目标】

1、醇和酚的分类、结构特点及命名方法。

2、用分子间力解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代烃高的事实,用氢键解释醇和酚在水中的溶解行为。

3、醇和酚的化学性质。

4、酚的特性。

【重点难点】

1、醇和酚的结构。

2、醇和酚的化学性质。

【教学过程】

醇和酚的异同

相同点:都是-OH与烃基相连。

不同点:醇中-OH与饱和碳原子相连,酚中-OH与苯环相连。

定义:

醇——烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被-OH取代的产物。如甲醇、乙醇、苯甲醇。

酚——芳香烃中苯环上的一个或几个氢原子被-OH取代的产物。如,苯酚、萘酚。

练习:指出哪是醇,哪是酚。

①环己醇②丙烯醇③苯酚④苯甲醇⑤2-丁醇⑥3-甲基-5异丙基苯酚⑦乙二醇⑧5-乙基-2萘酚

一、醇

1、分类

⑴根据分子中所含-OH的数目,分为一元醇、二元醇、三元醇。如甲醇、乙二醇、丙三醇。

⑵根据烃基的饱和程度,分为饱和醇、不饱和醇。3-甲基-2-丁醇、丙烯醇。

⑶根据烃基中是否含环或苯环,分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇。

⑷根据-OH所连的碳原子,分为一级醇、二级醇、三级醇或伯醇、仲醇、叔醇或1°醇、2°醇、3°醇,分别为CH2OH、CHOH、COH。如CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH3中主链上前四个碳分别为伯碳、仲碳、叔碳、季碳。

高中阶段最重要的醇是饱和一元醇,通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O,5个碳原子以下的醇的分子式分别为CH4O、C2H6O、C3H8O、C4H10O、C5H12O。

2、同分异构体和命名

写出分子是为C5H12O属于醇的结构简式(共8种),并命名。

同分异构:先写碳骨架异构,在写官能团位置异构。

命名:①选连有-OH最长的链做主链并命名为某醇。②从离-OH最近的一端编号。③取代基位置写在前面。

3、几种常见的醇

4、物理性质

⑴沸点

①饱和一元醇

a、高于相对分子质量相近的烷烃和烯烃(氢键原因)

b、烷基中碳原子数目越多,沸点越高

②多元醇,-OH数目越多,沸点越高

⑵水溶性

①烃基中碳原子数目越多,溶解度越低

碳原子数为1~3的醇与水以任意比混溶,为4~11的醇为油状液体仅部分溶于水,多于12个碳的高级醇为固体不溶于水。

②-OH数目越多,溶解度越大(氢键)

氢键——分子中电负性大的原子相连的H原子与另一个分子中电负性大的原子形成的较强的相互作用。用X-H…Y表示。氢键不是化学键,键能比化学键要弱得多,但比普通的分子间作用力稍强。

乙醇中是醇与醇分子间存在氢键,使沸点升高。

乙醇水溶液中是醇与水分子间形成氢键,使溶解度增大。

总起来说,氢键作用有使沸点升高,使凝固点降低,使溶解度增大。

5、化学性质

⑴取代反应

①与浓的氢卤酸反应

原理:断C-O键,-X取代-OH

CH3CH2OH + HBr

CH3CH2OH + HCl

②酯化反应

原理:酸脱-OH醇脱-H

条件:浓硫酸、加热、可逆

CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH→乙酸异戊酯

如何验证断键位置——用同位素示踪法。

③与活泼金属反应

原理:断O-H键,Na取代-H

CH3CH2OH + Na

CH3CH2OH + Al

比跟水反应要缓和得多,说明乙醇-OH中H不如水中-OH上的H活泼。

HCOOH、H2O、CH3OH,用推电子和吸电子的理论解释-OH中H的活泼性。

也可解释为什么酸性HCOOH>CH3COOH。

烃基越大,推电子作用越强,O-H键极性越弱,H越不活泼,故CH3OH>CH3CH2OH>CH3CH2CH2OH>……

④分子间脱水生成醚

原理:一个分子脱-OH,另一个分子脱-H

条件:浓硫酸、140℃

2CH3CH2OH

⑵消去反应

原理:脱去-OH和β-H

外界条件:浓硫酸、170℃

醇的条件:含β-H

CH3CH2OH

判断C5H12O的醇中哪个不能发生消去反应。

⑶氧化反应

①燃烧

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2→xCO2 + y/2H2O

②催化氧化

原理:断开O-H和α-C-H,脱去的2个H与O结合

条件:Cu、加热

CH3CH2CH2OH + O2

CH3CH2OHCH3 + O2

含2个α-H被氧化成醛

含1个α-H被氧化成酮

不含α-H不能被氧化

二、酚

1、存在

植物中丁香酚、麝香草酚、芝麻酚、维生素E,煤焦油中有苯酚、甲苯酚。

分类:苯酚、萘酚

命名:邻甲基苯酚

最简单的酚是苯酚,俗称石炭酸

2、物理性质

特殊气味、杀菌消毒、有毒、对皮肤有强烈腐蚀性、可用酒精清洗

无色晶体、已被氧化成粉红色

常温下在水中溶解度不大(其溶液为浑浊),高于65℃时,与水互溶

3、化学性质

⑴苯环对羟基的影响

苯环有吸电子作用,使O-H键极性变强,H容易电离出来,显弱酸性

①电离

可逆、不用写条件(有同学写通电)

②与强碱反应

但醇不能

③与活泼金属反应

④钠盐中通入CO2

原理:强酸制弱酸,说明酸性H2CO3>ph-OH

生成NaHCO3,说明NaHCO3-不能将ph-OH反应出来,即酸性ph-OH>HCO3-

现象:变浑浊

不能写成H2CO3、苯酚不用↓

思考:苯酚能否与浓的氢卤酸发生取代反应?

不能,因为苯环的吸电子作用,使C-O键极性变弱而不易断裂,故不能发生反应。

⑵羟基对苯环的影响

使邻位和对位的H变得活泼

①与溴水反应

现象:产生白色沉淀

应用:用做苯酚的鉴别和定量测定

注意事项:苯酚用稀溶液、溴水、顺序是将苯酚溶液加到溴水中

②遇FeCl3溶液显紫色

应用:用于酚的鉴别。

注意:大多数酚能与FeCl3溶液显出颜色,但不一定显紫色。

③与甲醛反应

原理:苯环邻位上的2个H与甲醛中的O结合成水。

产物:酚醛树脂,又叫电木,不易燃烧,有良好的电绝缘性。

4、用途

消毒用的酚皂

葡萄中提取的酚有延缓衰老的功效,可用于制化妆品

茶叶中含有的酚具有抗癌、防腐作用

许多农药中也含有酚类

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