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《有机》§2-3 醛和酮 糖类  

2010-04-16 22:05:50|  分类: 化学提纲 |  标签: |举报 |字号 订阅

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【教学目标】

1、了解几种简单醛酮并从官能团的角度认识其结构。

2、从反应条件、生成物种类角度对比醛酮的化学性质。

3、掌握醛、酮、羧酸、醇等烃的衍生物的相互转化关系。

4、认识常见各种糖,以葡萄糖为代表物掌握糖类的化学性质。

【重点难点】

1、醛和酮的化学性质。

2、几种唐的分子结构。

3、淀粉的特性及纤维素分子结构的特点。

【教学内容】

一、常见的醛、酮

1、结构

⑴通式

①CnH2nO(醛C≥1,酮C≥3)

C原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构。

②CnH2n+1CHO(醛C≥1)

③醛R(H)-CHO,酮R-CO-R'

⑵官能团

醛-CHO,酮-CO-

⑶C的标号

C-C-CHO  第1个C为β-C,第2个C为α-C。

C-C-CO-C-C  第1个和第5个C为β-C,第2个和第4个C为α-C

⑷空间构型

C以及C连的三个原子都在同一个平面上。

如ph-CHO最多有8个原子共面。

2、同分异构和命名

写出C5H10O属于醛和酮的同分异构体,并命名。

(碳链由长到短)

(最长的链包含醛基和酮羰基)

3、物理性质

 

甲醛

乙醛

苯甲醛

丙酮

俗名

蚁醛

 

苦杏仁油

 

分子式

CH2O

C2H4O

C7H6O

C3H6O

结构简式

HCHO

CH3CHO

ph-CHO

CH3COCH3

颜色

无色

无色

无色

无色

状态

气体

液体

液体

液体

气味

强烈刺激性

刺激性

杏仁气味

特殊气味

溶解性

易溶

易溶

可溶

与水以任意比互溶

应用

制脲醛树脂、

酚醛树脂、

福尔马林溶液

 

制染料、香料

作有机溶剂、

有机合成原料

其他醛酮:维生素A转化成的视黄素、蜜蜂传递警戒信息的激素中的2-庚酮、香荚兰豆的香气中的香草醛、茉莉花香气中的茉莉酮。

4、化学性质

容易反应的原因——①极性、不饱和性,C=O能反应的类型有加成、氧化、还原。②因为官能团的影响,α-H变得活泼。

⑴加成(与H2变成醇、与H-CN变成羟基腈、与H-NH2变成羟基胺、与H-OCH3变成半缩甲醇)

CH2=CHCHO + H2

环己酮 + H2

CH3CHO + HCN

CH3CHO + NH3

CH3CHO + CH3OH

CH3COCH3 + HCN 

⑵氧化

(银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、O2、O3、KMnO4/H+、溴水)

(醛可以,酮不可以)

(银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液是弱氧化剂,说明醛的还原性很强)

-CHO → -COOH

①CH3CHO + O2

②银镜反应

Ⅰ、银氨溶液的配制:

步骤洁净试管中,加入AgNO3溶液,边振荡边滴加氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失。

方程式:Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+ 、AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O

注意事项:a、顺序b、氨水的量不能过量c、现用现制d、碱性

Ⅱ、实验现象:在试管内壁形成光亮的银镜。

Ⅲ、誓言注意事项:

a、水浴加热b、不能振荡c、试管要洁净d、银氨溶液现用现制e、乙醛少量

水浴加热的特点:受热均匀、便于控制

Ⅳ、方程式:

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH →CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

HCHO ~ 4Ag

Ⅴ、实验应用:检验醛基、制镜、制瓶胆。

③与新制氢氧化铜悬浊液反应

Ⅰ、配制新制氢氧化铜悬浊液

向NaOH溶液中滴入几滴CuSO4产生

Ⅱ、现象:有砖红色沉淀生成

Ⅲ、注意事项:加热煮沸

Ⅳ、方程式:

CH3CHO + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O

Ⅴ、实验应用:检验醛基、检验尿糖。

⑶还原

(加氢)

催化剂:铂、镍

⑷α-H的反应

取代:CH3CHO + Cl2 → CH2ClCHO + HCl

羟醛缩合(加成):CH3CHO + H-CH2CHO → CH3CHOHCH2CHO

二、糖类

1、概述

⑴定义:分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

⑵分类:根据能否水解以及水解生成产物的多少分为单糖、低聚糖和多糖。

双糖是最重要的低聚糖。

2、单糖

⑴葡萄糖和果糖

名称

葡萄糖

果糖

分子式及关系

C6H12O6  互为同分异构体

结构简式

CH2OH(CHOH)4CHO

CH2OH(CHOH)3COCH2OH

结构

-OH-CHO

还原性糖

-OH-CO-

非还原性糖

物理性质

无色晶体,有甜味,易溶于水

无色晶体,是天然物质中最甜的物质,易溶于水

化学性

酯化反应

银镜反应

与新制Cu(OH)2悬浊液反应

酯化反应

用途

糖果制造业

制镜业

医药工业

制食品

方程式

CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ + 2H2O 

⑵核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)

CH2OH(CHOH)3CHO、CH2OH(CHOH)2CH2CHO

2、双糖(二糖)

名称

蔗糖

麦芽糖

分子式及关系

C12H22O11  互为同分异构体

结构

-CHO

非还原性糖

-CHO

还原性糖

物理性质

无色晶体,有甜味,易溶于水

白色晶体,有甜味,易溶于水

化学性质

水解反应

水解反应

银镜反应

与新制Cu(OH)2悬浊液反应

蔗糖水解步骤①加稀硫酸②水浴加热③加过量的NaOH溶液至碱性④加银氨溶液⑤加热

水解方程式

蔗糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

麦芽糖 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6

3、多糖

名称

淀粉

纤维素

分子式及关系

(C6H10O5)n  不是同分异构体

结构

-CHO,都是非还原性糖

物理性质

白色无气味无甜味、粉末、不溶于水、部分溶于热水

白色无气味无甜味、纤维状物质、不溶于水也不溶于一般的有机溶剂

化学性质

水解反应

遇碘变蓝

水解反应

酯化反应

用途

重要的能源物质

制葡萄糖、酒精

纺织、造纸工业

制硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维

纤维素水解步骤①加浓硫酸②玻璃棒搅拌③小火微热得到亮棕色液体④加少量CuSO4溶液⑤加过量的NaOH溶液至出现Cu(OH)2沉淀⑥加热

水解方程式

淀粉、纤维素 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

葡萄糖制酒精 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

制硝酸纤维  [C6H7O8(OH)3]n + 3nHNO3 [C6H7O8(ONO2)3]n + 3nH2O

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