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《有机》§2-4 羧酸氨基酸和蛋白质

2010-04-19 07:24:49| 分类：化学提纲 | 标签： |举报 |字号大中小订阅

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【教学目标】

1、了解羧酸的结构特点、主要性质及从羧酸到醇酯的转化。

2、举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能说明肥皂的制备在碱性条件下水解的应用。

3、指导什么是氨基酸、多肽、蛋白质，了解它们之间的关系。

【重点难点】

1、羧酸的化学性质。

2、氨基酸的性质。

【教学内容】

一、羧酸

乙酸是人类认识和使用最早的酸，促进脂肪消化的胆酸，构成多肽和蛋白质的氨基酸。

1、定义——-R（或-H）和-COOH相连的有机物。

官能团——-COOH。

空间构型——与C相连的三个原子与C在同一平面，如ph-COOH最多有15个原子共面。

2、分类

（1）-R种类，分为脂肪酸和芳香酸，如乙酸、硬脂酸和苯甲酸。

注：芳香酸指-COOH直接连在苯环上。

（2）-COOH数目，分为一元羧酸、二元羧酸，如乙酸和乙二酸、对苯二甲酸。

（3）饱和一元羧酸通式——CnH2nO2（C≥1）

硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH

3、物理性质

（1）溶解性

①C数目≤4，与水互溶。

②C数目增多，溶解度减小，直至接近于烷烃。

（2）沸点

相对分子质量的羧酸和醇相比，前者沸点高。（如：乙酸为118℃，1-丙醇为97.4℃）

原因：-COOH中有两个O，形成氢键的机会多。

4、常见的羧酸

	甲酸	乙酸	苯甲酸	乙二酸
分子式	CH2O2	C2H4O2	C7H6O2	C2H2O4
结构简式	HCOOH	CH3COOH	ph-COOH	HOOC-COOH
俗名	蚁酸	醋酸、冰醋酸	安息香酸	草酸
颜色	无色	无色	白色	无色
状态	液体	液体	针状晶体	透明晶体，常含结晶水
溶解性	与水、乙醇、乙醚、甘油互溶	易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳	微溶于水、易溶于乙醇、乙醚	能溶于水、乙醇
存在及应用	蚂蚁能分泌甲酸。还原剂、消毒剂	广泛存在。调味剂、工业原料	其钠盐、钾盐做防腐剂	植物中，CaC2O4难溶，肾结石和膀胱结石成分。

5、化学性质

（1）酸的通性

可与NaOH、CaCO3、NaHCO3、Mg、CuO，能使指示剂变色。

饱和一元羧酸酸性：C数目增多，酸性减弱。

酸性：ph-COOH、H-COOH、CH3-COOH、ph-OH、HO-COOH、H-OH、CH3-OH。

鉴别乙醇、乙醛、乙酸。

（2）-OH的取代

①酯化反应——乙酸乙酯的制取

RCOOH + R＇OH ←（浓硫酸、加热）→RCOOR＇ + H2O

试剂顺序：乙醇、乙酸、浓硫酸（原则：密度大的向密度小的里加，易挥发的最后加）

浓硫酸作用：催化剂、吸水剂

方程式：CH3COOH + CH3CH2OH ←（浓硫酸、加热）→CH3COOCH2CH3 + H2O

原理：酸脱-OH醇脱-H

碎瓷片作用：防止爆沸

加热方式：直接加热

导管作用：导气、冷凝、回流

导管位置：不能插入溶液中，防止倒吸

饱和Na2CO3作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度

提高产率：增大乙醇或乙酸浓度、吸收水分、分离出乙酸乙酯

②被氨基（-NH2）取代

RCOOH + NH3 —(加热)→ RCONH2 + H2O 制酰胺

与CH3COOH + NH4 = CH3COONH4相对比，条件不同，断键不同，原理不同。

③生成酸酐

CH3CO-OH + CH3COO-H → CH3COOCOCH3 + H2O

（3）α-H的取代

RCH2COOH + Cl2 —(催化剂)→ RCHClCOOH + HCl

用丙酸制乳酸。

（4）还原反应

不能发生催化加氢。

但在强还原剂条件下能被还原成醇。

RCOOH —(LiAlH4)→ RCH2OH（去氢加氧）

6、取代羧酸

羧酸分子中-R中的-H被其他原子或原子团取代后的产物。

卤代酸CH2ClCOOH（氯乙酸）、羟基酸CH3CHOHCOOH（乳酸）、氨基酸CH3CHNH2COOH（丙氨酸）。

二、酯

羧酸衍生物：羧酸分子中-COOH中的-OH被其他原子或原子团取代得到的产物。

酰基：羧酸分子中的-COOH去掉-OH后剩余的基团（RCO-）。

常见的羧酸衍生物：酯（RCO-OR）、酰卤（RCO-Cl）、酰胺（RCO-NH2）、酸酐（RCO-OCOR＇）。

1、酯：酰基与烃氧基（RO-）相连。

结构简式：R-CO-R＇或H-CO-R＇

通式：CnH2nO2（C数≥2），与相同C数的饱和一元羧酸互为同分异构体。

写出符合C3H6O2、C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体。

3、物理性质和用途

密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

低级酯有香味、易挥发的液体。

高级酯没有香味的固体。

可用于制香精和药物。

油脂——高级脂肪酸的甘油酯，结构简式。

4、化学性质

（1）水解

①条件及特点

用酸或碱做催化剂，水浴加热。

中性——不水解，香味没有变化

酸性——部分水解，香味变淡

碱性——完全水解，没有香味

水浴的优点：受热均匀、便于控制温度。

为什么用水浴：温度过高，使酯大量挥发造成损失。

②原理

R-CO-O-R'，断裂C-O键分别形成-COOH和-OH。

③方程式

RCOOR'+ H2O ←（H+、△）→ RCOOH + R'OH

RCOOR'+ NaOH （△）→ RCOONa + R'OH

练习：

丙酸甲酯与稀烧碱溶液共热

丙酸乙酯与稀硫酸共热

乙二酸乙二酯在碱性条件下水解

邻苯乙酸甲酯在碱性条件下水解

④应用——皂化反应

方程式：与酯的水解原理相同。

步骤：

a、烧杯中加入油脂、乙醇、NaOH溶液，加热搅拌，液面出现泡沫时，加强搅拌，泡沫覆盖整个液面时，停止加热。

b、加入适量的饱和食盐水，搅拌，冷却，分理处上层的高级脂肪酸钠。

c、加入Na2SiO3饱和溶液或松香，倒入模具，冷凝固化。

乙醇作用：促进油脂溶解于NaOH溶液中

饱和食盐水作用：降低高级脂肪酸钠的溶解度，即盐析。

肥皂中仍含有油脂的原因：水解不完全。

如何避免：再加入NaOH溶液，加热，搅拌。

不能用硬水的原因：高级脂肪酸钠与Ca2+、Mg2+反应产生沉淀，浪费肥皂，且影响洗涤效果。

肥皂去污的原理：高级脂肪酸根离子有憎水基和亲水基。

（2）醇解（酯交换）反应

在酸或醇钠的催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇。

RCOOR＇ + R〃OH RCOOR〃 + R＇OH

三、氨基酸和蛋白质

1、氨基酸

⑴概述

定义：从结构上看，氨基取代了羧酸分子中烃基上的-H形成的取代羧酸。

来源：蛋白质水解，且均得到α-氨基酸，即氨基和羧基连在同一个C上。

α-氨基酸：R-CH(NH2)-COOH

常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸。

构成蛋白质的氨基酸有20种，其中8中室必需氨基酸。

⑵性质——两性

既能与酸反应，又能与碱反应，均生成盐。

R-CH(+NH3)-COOH ←(H+)(OH-)→ R-CH(+NH3)-COO- ←(H+)(OH-)→ R-CH(NH2)-COOH

等电点：阴阳离子浓度相等时的pH。

不同的氨基酸有不同的等电点，此时氨基酸在水中的溶解度最小，可用于分离氨基酸。

2、多肽

肽键：α-氨基酸分子间脱去一分子水形成的酰胺键。

肽：α-氨基酸分子分子间脱水形成的化合物。

两个分子脱水缩合形成的是二肽，含一个肽键，以此类推。

方程式：甘氨酸与丙氨酸生成两种二肽。

3、蛋白质

定义：α-氨基酸按一定顺序，以肽键连接起来的生物大分子，通常含50个以上的肽键，相对分子质量在10000以上，有的达数千万。

4、酶——生物催化剂

特点：①需要比较温和的条件 ②具有高度的专一性 ③效率非常高。

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