【教学目标】
1、了解有机物结构测定的一般步骤和程序。
2、掌握有机物分子式的简单计算。
3、能利用化学检验方法鉴定分子中官能团的种类。
4、了解光谱分析法。
【重点难点】
1、分子式的计算。
2、化学检验方法与官能团的关系。
【教学内容】
测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
一、有机化合物分子式的确定
要确定分子式，必须知道元素组成（元素种类、元素的质量分数），可以确定其实验式，必要时还要测其相对分子质量。
⑴测定元素的质量分数，通常用燃烧法。
测定元素 步骤 通过何数据计算 C、H 氧气气流中完全燃烧，通过浓硫酸吸水，通过碱石灰或碱液吸收CO2 m(H2O) N 在CO2气流中燃烧，CuO作催化剂，产生N2 V(N2) X NaOH溶液，加热，稀HNO3酸化，AgNO3溶液 m(AgNO3) O C、H、X除外，剩余的为O 相减
⑵测定相对分子质量
①质谱法。
②其他:直接法、最简式法、商余法、化学方程式法、质谱法等等。
【例】
1、化合物A的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，求分子式。
2、某碳氢化合物中，碳的质量分数为80%，氢的质量分数为20%，又知相对分子质量为30，求分子式。
3、某烃中碳和氢的质量比为24:5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g / L，求分子式。
4、某烃的相对分子质量为100，求分子式。
5、两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，则这两种烃可能是什么烃，体积比分别为多少。
二、有机化合物结构式的确定
测定结构，关键步骤是判定分子的不饱和度和典型的化学性质，进而确定官能团的种类和位置。
1、不饱和度的计算
不饱和度又叫缺氢指数
化学键 1个碳碳双键 1个碳碳叁键 1个羰基 1个苯环 1个脂环 1个氰基 不饱和度 1 2 1 4 1 2
CxHy的计算公式：Ω=x+1-y/2
若分子中若含卤素原子，则视为H；若含氧原子，则忽略不计；若含氮原子，则从H中减去N数。
【例】
6、求下列分子的不饱和度：C10H8 ，C10H11Cl ，C6H5NO2 ，C10H12O2 ，蒽 。
7、某分子结构为2-乙烯基-1,4-环氧戊二烯，其不饱和度是 ，与它互为同分异构体的芳香族化合物最多有 种。
8、某烃的分子式中含有一个苯环、两个C＝C和一个C≡C，则分子式可能为（ ）
A．C9H12 B．C17H20 C．C20H30 D．C12H20
2、确定官能团
要判断可能有的官能团 | 选用试剂 | 判断依据 |
碳碳双键或碳碳叁键 | Br2/CCl4 | 红棕色退去 |
KMnO4/H+ | 紫色退去 | |
卤素原子 | NaOH、HNO、AgNO3 | 沉淀 |
醇羟基 | Na | H2 |
酚羟基 | FeCl3 | 显色 |
溴水 | 白色沉淀 | |
醛基 | 银氨溶液 | 银镜 |
新制氢氧化铜悬浊液 | 砖红色沉淀 | |
羧基 | NaHCO3 | CO2 |
3、测定分子结构的物理方法——光谱分析法
⑴紫外光谱：确定分子中有无共各双键。
⑵红外光谱：准确判断分子中含哪些官能团。
⑶核磁共振谱：坚定分子中含有的基团及基团的链接关系，如氢谱确定分子中H的数目和位置。
【例】
9、如图1所示，在乙醇分子中的核磁共振（HNMR）氢谱图中出现了3个不同的峰，这说明乙醇分子中存在 种不同化学环境的氢原子，且峰的面积之比是1:2:3，这说明它们的个数比为 ，因此，乙醇的结构简式应是 。如果是乙醚，氢谱图中应该有 个峰，且峰的面积之比是 。再如，C4H10的HNMR谱有两种，其中正丁烷的HNMR谱的有 个峰，面积比为 ；异丁烷的HNMR谱的有 个峰，面积比为 。写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面积为3:1的化合物的结构简式 。
如图2所示，乙醇的红外光谱图中，乙醇分子中含有的化学键为 、 、 。
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