与狼共舞

【教学目标】

1、了解有机物结构测定的一般步骤和程序。

2、掌握有机物分子式的简单计算。

3、能利用化学检验方法鉴定分子中官能团的种类。

4、了解光谱分析法。

【重点难点】

1、分子式的计算。

2、化学检验方法与官能团的关系。

【教学内容】

测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。

一、有机化合物分子式的确定

要确定分子式，必须知道元素组成（元素种类、元素的质量分数），可以确定其实验式，必要时还要测其相对分子质量。

⑴测定元素的质量分数，通常用燃烧法。

⑵测定相对分子质量

①质谱法。

②其他:直接法、最简式法、商余法、化学方程式法、质谱法等等。

【例】

1、化合物A的相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧，求分子式。

2、某碳氢化合物中，碳的质量分数为80%，氢的质量分数为20%，又知相对分子质量为30，求分子式。

3、某烃中碳和氢的质量比为24:5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g / L，求分子式。

4、某烃的相对分子质量为100，求分子式。

5、两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，则这两种烃可能是什么烃，体积比分别为多少。

二、有机化合物结构式的确定

测定结构，关键步骤是判定分子的不饱和度和典型的化学性质，进而确定官能团的种类和位置。

1、不饱和度的计算

不饱和度又叫缺氢指数

CxHy的计算公式：Ω=x+1-y/2

若分子中若含卤素原子，则视为H；若含氧原子，则忽略不计；若含氮原子，则从H中减去N数。

【例】

6、求下列分子的不饱和度：C10H8            ，C10H11Cl            ，C6H5NO2             ，C10H12O2             ，蒽             。

7、某分子结构为2-乙烯基-1,4-环氧戊二烯，其不饱和度是        ，与它互为同分异构体的芳香族化合物最多有­      种。

8、某烃的分子式中含有一个苯环、两个C＝C和一个C≡C，则分子式可能为（  ）

    A．C9H12              B．C17H20         C．C20H30           D．C12H20

2、确定官能团

 3、测定分子结构的物理方法——光谱分析法

⑴紫外光谱：确定分子中有无共各双键。

⑵红外光谱：准确判断分子中含哪些官能团。

⑶核磁共振谱：坚定分子中含有的基团及基团的链接关系，如氢谱确定分子中H的数目和位置。

【例】

9、如图1所示，在乙醇分子中的核磁共振（HNMR）氢谱图中出现了3个不同的峰，这说明乙醇分子中存在     种不同化学环境的氢原子，且峰的面积之比是1:2:3，这说明它们的个数比为         ，因此，乙醇的结构简式应是                  。如果是乙醚，氢谱图中应该有        个峰，且峰的面积之比是          。再如，C4H10的HNMR谱有两种，其中正丁烷的HNMR谱的有    个峰，面积比为          ；异丁烷的HNMR谱的有    个峰，面积比为          。写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面积为3:1的化合物的结构简式                 。

如图2所示，乙醇的红外光谱图中，乙醇分子中含有的化学键为     、     、      。

【例】以医用胶单体的结构确定（根据已学的知识和提供的信息完成课本第113页的案例）